สะพานเทพหมี มีชื่อเรียกอีกชื่อหนึ่งว่า สะพานวานร เป็นสะพานก่อด้วยอิฐ ที่ยังคงหลงเหลือโครงสร้างเพียงไม่กี่แห่งในเขตเกาะเมืองพระนครศรีอยุธยา ทำให้เราได้เรียนรู้ และได้เห็นถึงรูปแบบสถาปัตยกรรม รวมไปถึงวิศวกรรมการก่อสร้างสะพานแบบถาวรในสมัยกรุงศรีอยุธยาที่ได้รับอิทธิพลมาจากตะวันตกเป็นอย่างดี ประวัติความเป็นมาไม่ปรากฏหลักฐานที่แน่ชัดว่าใครเป็นผู้สร้างสะพานแห่งนี้ แต่ปรากฏชื่อของสะพานอยู่ในคำให้การขุนหลวงวัดประดู่ทรงธรรมว่าเป็นสะพานที่ใช้สำหรับสัญจรข้ามคลองประตูเทพหมี หรือในเอกสารบางแห่งเรียกว่าคลองประตูเทษมี ซึ่งเป็นคลองอีกหนึ่งสายที่ระบายน้ำจาก บึงพระรามทางด้านทิศใต้ผ่านวัดป่าสัก สะพานเทพหมีและเรือนรับรองทูตฝรั่งเศสมาออกแม่น้ำเจ้าพระยาทางด้านทิศใต้ของเกาะเมืองเรียกว่าลำคูปากสมุทร โดยตัวสะพานนั้นตั้งอยู่บนเส้นทางสัญจรที่เชื่อมต่อมาจากย่านป่าดินสอ ป่าสมุด ป่าจาน มัสยิดกุฎีทอง บ้านแขกใหญ่ เจ้าเซ็น เมื่อข้ามสะพานนี้มาแล้วก็จะพบกับย่านบ้านแห และท่ากายี
ละแวกสะพานเทพหมี มีตลาดย่านบ้านแห ซึ่งมีร้านขายแห ขายเส้นลวด เปลป่าน เปลด้ายตะกอ ที่เป็นส่วนประกอบของเครื่องทอผ้าตั้งอยู่ ทำให้ถนนที่ตัดผ่านเข้าสู่สะพานเทพหมี ถูกเรียกขานว่า “ถนนย่านบ้านแห” ตามชื่อตลาดย่านการค้า อายุสมัยทางศิลปกรรม สะพานเทพหมีเป็นสะพานก่อด้วยอิฐ มีช่องโค้งเรียงสันอิฐตั้งต่อกันเป็นในรูปแบบทางสถาปตยกรรมที่เรียกว่า True Arch โดยจุดศูนย์กลางจะต่อกันเป็นรูปกลีบบัวคั่นด้วย Key Stone ที่เป็นอิฐรูปสี่เหลี่ยมคางหมูมีช่องให้เรือสามารถลอดผ่านได้ 3 ช่อง โดยช่องตรงกลางมีขนาดกว้างกว่าอีก 2 ช่อง และที่บริเวณตอม่อสะพานก่ออิฐเป็นสันโค้งออกมา เพื่อลดแรงปะทะของกระแสน้ำ ซึ่งรูปแบบดังที่กล่าวมาทั้งหมดนี้คล้ายกับรูปแบบทางสถาปัตยกรรม อินโด-อิหร่าน ที่พบว่ามีความนิยมตั้งแต่ช่วงรัชกาลสมเด็จพระนารายณ์มหาราช เป็นต้นมา
